Альдегидо- и кетонокислоты содержат наряду с карбоксильной соответственно альдегидную и кетонную (карбонильную) группировки.
При окислении гликолевой кислоты получается единственно возможная α-альдегидокислота-глиоксалевая , содержащаяся в недозрелых фруктах. Дальнейшее окисление приводит к образованию щавелевой кислоты . Простейшая известная кетонокислота – пировиноградная (α-кетонопропионовая, этан-2-он-карбоновая кислота) – может быть получена окислением молочной кислоты
| + | | → | | + | |
молочная кислота | | | | | | пировиноградная кислота |
или омылением α-дибромпропионовой кислоты
Наряду со щавелевоуксусной и щавелевоянтарной
| |
щавелевоуксусная кислота (этан-1-он-1,2-дикарбоновая) | | щавелевоянтарная кислота (пропан-1-он-1,2,3-трикарбоновая) |
пировиноградная кислота участвует в важнейших стадиях метаболических процессов. В организме человека в норме и патологии образуется ацетоуксусная кислота, а спонтанное ее дикарбоксилирование при заболевании сахарным диабетом приводит к появлению специфического «фруктового» запаха в результате образования ацетона.
| = | | + | |
ацетоуксусная кислота (пропан-2-он-1-карбоновая кислота) | | | | ацетон |