Учебник. Типы органических реакций

Многообразие органических реакций сводится к пяти типам: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки и окислительно-восстановительные.

В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на неводородный атом или другую функциональную группу:

	+		→		+
				хлорметан

	+		→		+
				этанол

Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей:

	+		→
				1,2-дибромэтан

Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию непредельных углеводородов:

	→		+
хлорэтилен		этан

Реакции перегруппировки (изомеризации) приводят к образованию изомеров:

	→
3-бром-бутен-1		1-бром-бутен-2

	→
пентан		2-метилбутан

Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени окисления углеродного атома:

1. Полное окисление (сгорание)

   +

   3,5

   →

   2

   +

   3

2. Частичное окисление

   	→		→
   этанол		ацетильдегид		уксусная кислота

Все эти реакции протекают по двум механизмам, различающимся способом разрывания связей.

При свободнорадикальном механизме под действием излучения или температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны. Эти частицы – свободные радикалы – чрезвычайно реакционноспособны.

При ионном механизме происходит гетеролитический разрыв связей с образованием карбкатионов и карбанионов . Атакующий реагент, взаимодействующий с субстратом, может быть двух видов: нуклеофильным и электрофильным.

Нуклеофильные реагенты отдают электронную пару субстрату; электрофильные реагенты принимают электронную пару от субстрата. Карбкатионы обладают электрофильными свойствами, карбанионы – нуклеофильными.

Типичные нуклеофильные реагенты:

:${\mathrm{NH}}_3$, :${\mathrm{NH}}_2$–R, :${\mathrm{NH}}_2$, :${\mathrm{NR}}_2$, ${\mathrm{H}}_2$Ö, R–ÖH, R–Ö–R, ${\mathrm{OH}}^{\mathrm{-}}$, ${\mathrm{CN}}^{\mathrm{-}}$, ${\mathrm{RO}}^{\mathrm{-}}$, ${\text{NH}}_2^{\mathrm{-}}\mathrm{,}$ RCO${\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}$, ${\mathrm{RS}}^{\mathrm{-}}$, ${\mathrm{SH}}^{\mathrm{-}}$, Ha${\mathrm{l}}^{\mathrm{-}}$, ${\text{HSO}}_3^{\mathrm{-}}\mathrm{,}$ CN${\mathrm{S}}^{\mathrm{-}}$, CN${\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}$, , , Ph.

Типичные электрофильные реагенты:

${\text{SO}}_3^{\mathrm{-}}\mathrm{, }$ ${\mathrm{AlCl}}_3$, ${\mathrm{FeCl}}_3$, ${\mathrm{BF}}_3$, ${\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}$, ${\mathrm{Kat}}^{n\mathrm{+}}$, R–Hal, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, их галогенангидриды и сложные эфиры.