Гетероциклические соединения содержат в цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов. Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие O, N и S. Номенклатура гетероциклических соединений построена с использованием тривиальных названий или по правилам Ганча–Видмана.
Тривиальные названия наиболее распространенных пяти- и шестичленных циклов, а также гетероциклы, сконденсированные с бензольными кольцами, приведены ниже:
| | | | | |
фуран | пиррол | тиофен | пиразол | имидазол | оксазол |
| | | | | |
тиазол | бензфуран | бензпирол | бензтиофен | диоксан | пипередин |
| | | | | |
пиридин | пиран | морфолин | оксазин | пиперазин | пиримидин |
| | | | | |
тиазин | пиридазин | пиримидин | пиразин | хинолин | изохинолин |
| | |
акридин | феназин | феноксазин |
Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических соединений используется номенклатура по Ганчу-Видману, согласно которой вид гетероатома указывается с помощью префиксов, приведенных в табл. 12.6.
Элемент | Префикс | Элемент | Префикс |
---|---|---|---|
O | окса | Si | сила |
S | тиа | Ge | герма |
Se | селена | Sn | станна |
N | аза | Pb | плюмба |
P | фосфа | B | бора |
As | арса |
Буква «а» в префиксах опускается перед следующей гласной буквой. Если в цикле содержится более одного гетероатома, они указываются в порядке увеличения атомного номера, например: «оксатиа», «тиаза», «оксаза» соответственно для гетероциклов, содержащих кислород и серу, серу и азот, кислород и азот. Локанты предшествуют полученным названиям. Гетероатом, располагающийся выше в табл. 12.6, должен получить наименьший из возможных номеров, а далее поступают так же и с другими гетероатомами, например:
| | |
1,3-тиазол | 1,2,4-триазин |
Нумерация в гетероатоме всегда начинается с гетороатома, стоящего выше в табл. 12.6. Если к гетероциклу приконденсировано ароматическое кольцо, то название составляется из ароматического цикла и гетероцикла с указанием в квадратных скобках связи гетероцикла (a, b, c, d и т. д.), к которой приконденсирован ароматический углеводород.
Пример. В фурановом кольце принята следующая нумерация атомов и связей
Присоединение бензольного кольца к фурановому возможно по связям «b» и «c» с образованием бенз[b]фурана и бенз[c]фурана.
| | |
бенз[b]фуран | бенз[c]фуран |
Атомы водорода в гетероциклах обозначаются локантом с символом каждого водорода перед названием гетероцикла, например:
| | | | |||
пиррол | и | 2H-пиррол, | бенз[b]пиррол | и | 6H-бенз[b]пиррол. |