Учебник. Альдегидо- и кетонокислоты



Альдегидо- и кетонокислоты

Альдегидо- и кетонокислоты содержат наряду с карбоксильной соответственно альдегидную и кетонную (карбонильную) группировки.

При окислении гликолевой кислоты получается единственно возможная α-альдегидокислота-глиоксалевая , содержащаяся в недозрелых фруктах. Дальнейшее окисление приводит к образованию щавелевой кислоты . Простейшая известная кетонокислота – пировиноградная (α-кетонопропионовая, этан-2-он-карбоновая кислота) – может быть получена окислением молочной кислоты

+ +
молочная кислота пировиноградная кислота

или омылением α-дибромпропионовой кислоты

+ 2 +

Наряду со щавелевоуксусной и щавелевоянтарной
         
щавелевоуксусная кислота
(этан-1-он-1,2-дикарбоновая)
щавелевоянтарная кислота
(пропан-1-он-1,2,3-трикарбоновая)
пировиноградная кислота участвует в важнейших стадиях метаболических процессов. В организме человека в норме и патологии образуется ацетоуксусная кислота, а спонтанное ее дикарбоксилирование при заболевании сахарным диабетом приводит к появлению специфического «фруктового» запаха в результате образования ацетона.

  = +  
ацетоуксусная кислота
(пропан-2-он-1-карбоновая кислота)
ацетон




 

© Физикон, 1999-2015