Учебник. Спирты и фенолы



Спирты и фенолы

Спиртами называют алифатические соединения, содержащие гидроксильную группу (алканолы, алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами. Название спирта образуется прибавлением суффикса -ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. В зависимости от строения углеводородного радикала различают спирты:

первичные:

R = CH2–OH         R = H         R = CH3         R = C6H5         R = CH2–CH=CH2
        метанол         этанол         бензиловый спирт
бензилол
        3-бутен-1-ол

вторичные:
          R1 = R2 = CH3
        изопропиловый спирт
изопропанол

третичные:
          R1 = R2 = R3 = CH3         R1 = R2 = C6H5, R3 = CH3
        трет-бутанол         дифенилметилкарбинол

Одноатомные фенолы:
         
фенол         α-нафтол

Фенолы характеризуются более сильными кислотными свойствами, чем спирты, последние в водных растворах не образуют карбониевые ионы AIk – O, что связано с меньшим поляризующим действием (электроакцепторными свойствами акильных радикалов по сравнению с ароматическими).

Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды.

Если углеводородный радикал не обладает ярко выраженными гидрофобными свойствами, то эти спирты хорошо растворяются в воде. Водородная связь обусловливает способность спиртов переходить при отвердении в стеклообразное, а не кристаллическое состояние.

Соединения с двумя и более гидроксильными группами называются многоатомными спиртами и фенолами:

           
1,2-этандиол
(гликоль)
        1,2,3-пропан-триол
(глицерин)

                     
1,2-бензолдиол
(пирокатехин)
        1,3-бензолдиол
(резорцин)
        1,4-бензолдиол
(гидрохинон)

                     
1,2,3-бензолтриол
(пирогаллол)
        1,2,4-бензолтриол
(гидроксигидрохинон)
        1,3,5-бензолтриол
(флюроглюцин)





 

© Физикон, 1999-2015