Учебник. Гетероциклические соединения



Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения содержат в цикле один или несколько неуглеродных (гетеро) атомов. Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие O, N и S. Номенклатура гетероциклических соединений построена с использованием тривиальных названий или по правилам Ганча–Видмана.

Тривиальные названия наиболее распространенных пяти- и шестичленных циклов, а также гетероциклы, сконденсированные с бензольными кольцами, приведены ниже:

           
фуран пиррол тиофен пиразол имидазол оксазол
           
тиазол бензфуран бензпирол бензтиофен диоксан пипередин
           
пиридин пиран морфолин оксазин пиперазин пиримидин
           
тиазин пиридазин пиримидин пиразин хинолин изохинолин
     
акридин феназин феноксазин

Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических соединений используется номенклатура по Ганчу-Видману, согласно которой вид гетероатома указывается с помощью префиксов, приведенных в табл. 12.6.

Элемент Префикс Элемент Префикс
O окса Si сила
S тиа Ge герма
Se селена Sn станна
N аза Pb плюмба
P фосфа B бора
As арса    
Префиксы для обозначения гетероатомов в гетероциклах

Буква «а» в префиксах опускается перед следующей гласной буквой. Если в цикле содержится более одного гетероатома, они указываются в порядке увеличения атомного номера, например: «оксатиа», «тиаза», «оксаза» соответственно для гетероциклов, содержащих кислород и серу, серу и азот, кислород и азот. Локанты предшествуют полученным названиям. Гетероатом, располагающийся выше в табл. 12.6, должен получить наименьший из возможных номеров, а далее поступают так же и с другими гетероатомами, например:

           
1,3-тиазол         1,2,4-триазин

Нумерация в гетероатоме всегда начинается с гетороатома, стоящего выше в табл. 12.6. Если к гетероциклу приконденсировано ароматическое кольцо, то название составляется из ароматического цикла и гетероцикла с указанием в квадратных скобках связи гетероцикла (a, b, c, d и т. д.), к которой приконденсирован ароматический углеводород.

Пример. В фурановом кольце принята следующая нумерация атомов и связей

Присоединение бензольного кольца к фурановому возможно по связям «b» и «c» с образованием бенз[b]фурана и бенз[c]фурана.

           
бенз[b]фуран         бенз[c]фуран

Атомы водорода в гетероциклах обозначаются локантом с символом каждого водорода перед названием гетероцикла, например:

                               
пиррол и 2H-пиррол,         бенз[b]пиррол и 6H-бенз[b]пиррол.





 

© Физикон, 1999-2015