Учебник. Арены



Арены

Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.

Ароматические соединения
бензол

Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют

                     
фенил         бензил         4-толил

В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.

Соединение Формула Изомеры
бензол   нет
метилбензол
(толуол)
  нет
диметилбензол
(ксилол)
 



1,2-диметилбензол (о-ксилол)







1,3-диметилбензол (м-ксилол)







1,4-диметилбензол (п-ксилол)
триметилбензол  



1,2,3-триметилбензол






1,2,4-триметилбензол






1,3,5-триметилбензол
Моноциклические арены и их производные

Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.

В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:

                     
нафталин         антрацен         фенантрен

В полициклических аренах, связанных простой связью С–С, число циклов указывается префиксами би-, тер-, квартер-, квинква-, сексви- и т. д.:

   
бифенил 1,4-трифенил
   
1,3-трифенил 1,2-трифенил





 

© Физикон, 1999-2015