Учебник. Алканы



Алканы

Алканы (метан и его гомологи) имеют общую формулу CnH2n+2. Первые четыре углеводорода называют метан, этан, пропан, бутан. Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.

Правила систематической номенклатуры:

  • Правило главной цепи.

    Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:

    1. Максимальное число функциональных заместителей.
    2. Максимальное число кратных связей.
    3. Максимальная протяженность.
    4. Максимальное число боковых углеводородных групп.

  • Правило наименьших номеров (локантов).

    Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.

  • Правило радикалов.

    Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.

  • Правило алфавитного порядка.

    Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.

В табл. 12.1 приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы. Названия радикалов заканчиваются суффиксом -ил.

Формула Название
углеводорода радикала углеводорода радикала
    метан метил
    этан этил
   

пропан пропил


изопропил
 

 



н-бутан



метилпропан
(изо-бутан)
н-бутил



метилпропил
(изо-бутил)



трет-бутил
   



н-пентан н-пентил
    метилбутан
(изопентан)
метилбутил
(изопентил)
    диметилпропан
(неопентан)
диметилпропил
(неопентил)
Алканы ациклопического ряда CnH2n+2

Пример. Назвать все изомеры гексана.

  1. н-гексан
                     
  2. 2-метилпентан
                  
  3. 3-метилпентан
                  
  4. 2,3-диметилбутан
                  
  5. 2,2-диметилбутан
                  

Пример. Назвать алкан следующего строения

2,2-(диметил)-10-(1,1-диметилэтил)-7-пропил-4-(1-метилэтил)-3-этилдодекан.

В этом примере из двух двенадцатиатомных цепей выбрана та, в которой сумма номеров наименьшая (правило 2).

Используя названия разветвленных радикалов, приведенных в табл. 12.2,

Радикал Название Радикал Название
  изопропил   изопентил
  изобутил   неопентил
  втор-бутил   трет-пентил
  трет-бутил   изогексил
Названия развлетвленных радикалов

название этого алкана несколько упрощается:

10-трет-бутил-2,2-(диметил)-7-пропил-4-изопропил-3-этил-додекан.

При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой CnH2n. Циклизация начинается с C3, названия образуются от Cn с префиксом цикло–:

                                         
циклопропан,         циклобутан,         циклопентан,         циклогексан,         циклогексадекан
и т. д.

Полициклические алканы. Их названия образуются посредством приставки бицикло-, трицикло- и т. д. Бициклические и трициклические соединения содержат соответственно два и три цикла в молекуле, для описания их строения в квадратных скобках указывают в порядке уменьшения число атомов углерода в каждой из цепей, соединяющих узловые атомы; под формулой название атома:

                               
бицикло-2,2,0-гексан         бицикло-2,2,1-гептан         бицикло-2,2,2-гептан         трицикло-1,1,1-декан

Этот трициклический углеводород обычно называют адамантаном (от чешского адамант – алмаз), поскольку он представляет комбинацию трех сконденсированных циклогексановых колец в форме, приводящей к такому расположению атомов углерода в кристаллической решетке, которое свойственно алмазу.

Циклические углеводороды с одним общим атомом углерода называются спиранами, например, спиро-5,5-ундекан:

Плоские циклические молекулы неустойчивы, поэтому образуются различные конформационные изомеры. В отличие от конфигурационных изомеров (пространственное расположение атомов в молекуле без учета ориентации) конформационные изомеры различаются между собой только поворотом атомов или радикалов вокруг формально простых связей при сохранении конфигурации молекул. Энергия образования стабильного конформера называется конформационной.

Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C6H12 возможны две устойчивые конформации: в форме кресла (а) и в форме ванны (б):





 

описание пород кошек см. тут
bosch-club.ru
© Физикон, 1999-2015